交際に至ったきっかけがドラマの共演。朝ドラ、フジテレビ月９ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』と共演が続くうちに、深い関係へと発展した。すでに交際は半年以上だとか。
だが、高畑をよく知るドラマ関係者によると、「きっと長続きはしない」との見方が大半だとか。一体どういうことか。 → ranking
（以下引用）
「彼女は、イケメン好きの肉食系として有名ですからね。しかも、熱しやすく冷めやすい。現場が変わるごとに男も変わるとも言われているんです。女優としての成長が著しい彼女ですが、その背景には、何人もの男を“芸の肥やし”にしてきた過去があるんですよ」
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実際に、高畑はこれまでにも複数のデート場面がキャッチされている。
「千葉雄大、ＥＸＩＬＥの岩田剛典、ミュージシャンの高橋優など、興味が湧くと自分から、“ご飯食べに行こうよ”と誘い出すタイプ。とにかくイケメンが大好物で、仲のいい柄本時生に告白されたときは、“無理”と１秒でフッたそうですから、好みはハッキリしていますね（笑）」（同）
本命視されていたＮＨＫ紅白の司会は、親友でもある有村架純に譲った形となり、自身は審査員で番組に花を添えたが、
「司会者になってもっと注目されていたら、過去のド派手な男性遍歴について、蒸し返されていたに違いありません。高畑とバーターでの紅白残留を狙っていた同じ事務所の和田アキ子の落選もありましたが、事務所関係者は“これでよかった”と胸をなで下ろしたと言います」（同）[引用元：日刊大衆 より] → ranking
こんな場面がプライベートでも…
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